De applicatie is ontwikkeld door FileFreedom.com en werkt samen met alle bekende filesharingprogramma's als Napster, BearShare en WinMX. Het is niet mogelijk bestanden te downloaden met SideKick alleen.SideKick is gebaseerd op het systeem dat voor shoppingsites gebruikt wordt. Gebruikers kunnen via SideKick hun mening geven over de kwaliteit en inhoud van een bepaald bestand. Als iemand een bepaald bestand wil downloaden, kan hij eerst informatie inwinnen over het bestand. Op deze manier kan de gebruiker bepalen of het de moeite waard is te downloaden.De software kan een oplossing zijn voor een steeds groter wordend probleem op filesharing-netwerken: kwalitatief slechte en incomplete bestanden en files die zich anders voordoen dan ze in werkelijkheid zijn (bijvoorbeeld verkeerde artiestnamen).Volgens CNet kan een dienst als SideKick bijdragen aan het terugdringen van de virussen die steeds meer opduiken op ongecontroleerde netwerken als Gnutella. Gebruikers kunnen elkaar op deze manier op de hoogte houden van bestanden die besmet zijn.Voorwaarde voor de betrouwbaarheid van SideKick is volgens CNet wel dat een zeer grote groep gebruikers gebruik maakt van het beoordelingssysteem. Anders kan het systeem ten prooi vallen aan een kleine groep gebruikers die –doelbewust- verkeerde informatie verschaft.FileFreedom.com is niet de enige organisatie die met zo'n dienst komt. Volgens CNet lanceert Aimster binnen een paar weken een soortgelijke service. In het geval van Aimster is het beoordelen van bestanden gebaseerd op het "hot or not"-principe van de gelijknamige website. Gebruikers geven door middel van een puntenscore aan wat ze van een bepaald bestand vinden.