Zij betalen dikwijls dubbel voor software, of overtreden het licentiecontract. Dit stelt onderzoeksbureau Gartner. Het probleem is dat nieuwe computers (bijvoorbeeld Compaq, Dell of IBM) bij de aanschaf zijn voorzien van een zogeheten OEM–licentie voor de Windows-versie die doorgaans al geïnstalleerd is. Veel middelgrote bedrijven laten zich hieraan weinig gelegen liggen en installeren een zogenaamde 'image', een Windows-installatie met standaardinstellingen van het betreffende bedrijf. De software daarvoor is vaak afkomstig uit het Select-abonnement. Microsoft verbiedt echter het installeren van een nieuwe Windows-installatie zonder dat daarvoor een 'upgrade-licentie' voor is betaald. Het bedrijf is doof voor het argument dat het hier een installatie van precies hetzelfde softwarepakket betreft. Bovendien profiteert het bedrijf van deze politiek. Het krijgt de dubbele prijs voor één licentie. Gartner geeft een paar oplossingen voor het probleem wanneer een bedrijf niet twee maal voor dezelfde software wil betalen. De beste optie lijkt te zijn om de OEM-versie te installeren en daarnaast een image met applicaties, maar zonder besturingssysteem. Een andere optie volgens Gartner is om druk uit te oefenen op Microsoft om hun onduidelijke licentiepolitiek aan te passen.