Veel gebruikers denken met vrees terug naar de tijd dat ze van Windows 3.1 overstapten op Windows 95. In dat opzicht hebben we goed nieuws te melden: de installatie van Windows 98 op een machine met Windows 95 is stukken eenvoudiger. Het setup-programma stelt je enkele vragen, laat je een cryptsiche code intikken en voltooit dan in zijn eentje het hele proces – terwijl jij naar de kantine vertrekt voor de lunch. De tijd die we kwijt waren aan het installeren van Windows 98 op diverse computers varieerde van een half uurtje op een 300 MHz Pentium II met 64 MB aan geheugen tot meer dan een uur op oudere systemen. Maar het uitrusten van een PC met het nieuwe besturingssysteem verliep niet altijd van een leien dakje. Computers met een chronisch gebrek aan schijfruimte lieten ons in de steek, zelfs als we meer ruimte vrijlieten dan het installatieprogramma vroeg. Op twee verschillende computers, allebei met 100 MB blanco op de harddisk, brak Windows 98 de installatie af vanwege gebrek aan ruimte. Die ervaring heeft ons wijzer gemaakt: hoewel de juiste hoeveelheid gewenste schijfruimte afhangt van de configuratie van je PC en de opties die je aanvinkt raden we je aan zeker 150 MB ruimte op je harde schijf vrij te maken (en 170 MB als je een upgrade doet vanaf Windows 3.1). Als je eenmaal Windows 98 op je computer hebt staan ben je ongeveer 300 MB aan opslag kwijt als je alles laat neerzetten (met de optie om het oude systeem later weer terug te zetten: bij onze testen verliep de terugkeer naar 3.1 of 95 zonder enige probleem). We namen met het nieuwe besturingssysteem ook de ultieme proef: installatie op een 486/66 MHz-computer uit de goede ouwe tijd (en de benedengrens die Microsoft aangeeft). Het hele proces nam een zucht langer dan 90 minuten in beslag, maar leverde geen problemen op. Door Windows 98 over een voorgaande versie te zetten kun je sommige componenten weglaten (bij een zogeheten schone installatie gaat dat niet), zodat je kostbare schijfruimte kunt besparen. Een waarschuwing vooraf: toen we de bèta van Windows 98 installeerden liepen we tegen wat probleempjes op met sommige randapparaten en stuurbestanden die prima hadden gefunctioneerd onder Windows 95 (zie ook W98: hardware en de harde feiten). Gelukkig hoefden we geen programma's opnieuw te installeren of erger nog, nieuwe software te kopen. Microsoft zegt dat alle applicaties die onder Windows 95 (op de oudere versie van disk utilities na) liepen ook onder zijn opvolger zullen draaien. Alle grote zakelijke toepassingen hadden geen problemen met Windows 98. Programma's die echter diep in het besturingssysteem wortelen, zoals de Registry Wizard in Nuts & Bolts en WinBatch van Wilson WindowWare, werken maar gedeeltelijk met de jongste upgrade.