Al snel na de oprichting in 1985 trok The Well een groot aantal pioniers aan die zich bezig hielden met het toen nog prille medium internet. Schrijvers, journalisten artiesten en technici vonden elkaar in deze online community. De gemeenschap werd hiermee een standplaats voor internetvisionairs, die op hoog niveau konden discussiëren over alle ingrijpende technologische, persoonlijke, metafysische, sociologische en maatschappelijke veranderingen die op dat moment volgens hen plaatsvonden. Een van de prominenten onder de leden was bijvoorbeeld Wired-journalist Kevin Kelly. Deze verwierf grote bekendheid met zijn boek New Rules for the New Economy uit 1998. Dit boek werd een wereldwijde bestseller en wordt nog altijd gezien als de bijbel van de Nieuwe Economie, waarvan de droom overigens twee jaar later uiteen spatte. Met de opkomst van allerlei commerciële en geavanceerdere online communities kreeg The Well het eind jaren negentig moeilijk. Salon.com bood in 1999 redding, maar zo levendig als in de jaren ervoor zou The Well nooit meer worden. Toch is Gail Williams van The Well tegenover CNet optimistisch: "Toen we onze tiende verjaardag vierden, had ik een hard hoofd in de toekomst. Nu zou ik heel verrast zijn als we onze veertigste verjaardag niet zouden vieren."