Microsoft verwijst naar de volgende versie van Windows Server 2008 als 'Windows 7 "Server". De Windows 7 benaming wordt ook gebruikt voor de opvolger van Vista.

Daardoor suggereerde Microsoft dat de opvolger van Windows Sever 2008 een nieuwe versie betrof, met allerhande nieuwe functionaliteiten. Op een bedrijfsblog maakt Ward Ralston, Group product manager voor Windows Server, een abrupt einde aan die speculaties. "Ik geloof dat de speculatie werd gevoed door onze interne codenamen 'Windows Server 7' en 'Windows 7 Server' en hoe we hem publiekelijk zullen noemen: Windows Server 2008 R2", schrijft Ralston.

In tegenstelling tot nieuwe versies, biedt een 'release 2' (R2) uitvoering een hoop kleine verbeteringen maar geen belangrijke nieuwe features. Ralston gaf verder geen details over de toevoegingen van Windows Server 2008 R2.