Tot nu waren er alleen Active Directory-clients beschikbaar voor Windows 2000. Met de directory-clients voor de oudere Windows-systemen is het makkelijker om back-end servers te upgraden naar Windows 2000 zonder dat de clients direct moeten migreren naar Windows 2000. De upgrade komt in de vorm van een patch die op de clients kan worden geïnstalleerd. De upgradesoftware kent wel zijn beperkingen. Zo kunnen gebruikers niet alle functies van Active Directory gebruiken, en is de beveiliging van een minder hoog niveau dan onder Windows 2000. Volgens Gartner-analist Neil MacDonald is de upgrade voor Microsoft een manier om Windows 2000 vriendelijker te maken voor een omgeving met meerdere besturingssystemen. "Gebruikers krijgen niet de volledige functies, maar het is een stap in de goede richting. Microsoft heeft een enorme hoeveelheid gebruikers van 9X-systemen die moeilijk te negeren zijn", aldus MacDonald. De Windows 95 en 98 client upgrades worden verspreid met de Windows 2000 cd-rom. De clients voor Windows NT Workstation 4.0 zijn beschikbaar op Microsofts website.