De YouTuber noemt dit experiment "The Chain of Fools". Het is niet de eerste keer dat hij dit experiment uitvoert. De voorgaande keren liet hij echter wat steken vallen en daarom doet hij het nu opnieuw. Bovendien zijn er inmiddels een paar nieuwe versies van Windows (8, 8.1 en 10) uitgekomen die TheRasteri toevoegt aan de Chain of Fools.

Er wordt onder andere gekeken of het upgraden ├╝berhaupt lukt, hoe het zit met backwards compatibility en er wordt uitgelegd welke stappen er genomen moeten worden op het gebied van filesystems (Windows 1 kan uiteraard niet overweg met NTFS net zoals Windows Vista niet overweg kan met FAT).

Naast wat nuttige informatie over de verschillen in de Windows-versies, is het ook nog eens een kleine geschiedenisles en entertainment.

In de onderstaande video zie je een versnelde versie van alle upgrades in actie.